Джейми Фрэнк Реднапп родился 25 июня 1973 года, в небольшой приморской деревеньке Бартон-Он-Си (сейчас часть Нью-Милтона), графство Хэмпшир, расположенном на юго-востоке Англии на бергу пролива Ла-Манш.

Родственные связи Джейми Реднапа просто поражают. Его отец, Генри Джеймс Реднапп, не кто иной, как нынешний тренер "Тоттенхэм Хотспур" Харри Реднапп, а двоюродный брат, который помладше почти на 5 лет - Фрэнк Джеймс Лэмпард. Да, да тот самый из "Челси".

Юношей Реднапп тренировался в "Тоттенхэм Хотспур", но карьеру футболиста Джейми начал в клубе "Борнмут" из одноименного города, ныне выступающем во Второй Футбольной лиге Англии, который в то время тренировал его отец.

15 января 1991 года Реднапп перешел в "Ливерпуль" за 350 тысяч фунтов, однако сумма могла быть увеличена до 500 тысяч фунтов при условии его участия в определенном числе встреч за "красных".

Дебютировал в новой команде игрок в Кубке УЕФА сразу в основном составе 23 октября 1991 г. во встрече с "Осером" во Франции. Свой первый гол за "Ливерпуль" Джейми забил уже 1 декабря 1991 г. выйдя на замену на 71 минуте гостевого матча с "Саутгемптоном".

Джейми Реднапп за свою карьеру поиграл при трех тренерах "красных": Грэме Суннесе, Рое Эвансе и Жераре Улье. Основная группа игроков «Ливерпуля», выступавших в то время (в том числе и Реднапп), получила от прессы пренебрежительное прозвище "Спайс Бойс" за то, что по частоте своего появления в разделах светской хроники они едва ли не превосходили британскую поп-группу "Spice Girls", которая в то время была на пике своей популярности. Журналисты считали, что при своём бесспорном таланте они так и не смогли добиться с клубом серьёзного успеха, а своё время, посвящали не тренировкам и подготовкам к матчам, а выбору новой одежды и посещению модных клубов.

Но это не соответствовало действительности. За сезоны с 1992 по 1995 г. Реднапп 136 раз играл за "красных", а в сезоне 1994-1995 г.г.  был признан лучшим игроком «Ливерпуля» по мнению его иностранных болельщиков. В 1995 г. во время матча Англия - Колумбия именно после его удара вратарь колумбийцев Рене Игита продемонстрировал свой знаменитый "удар скорпиона".


Но с конца 1995 г. Джейми стали просто преследовать травмы. Какая-то мистика, всякий раз, играя против команд, названия которых начинаются на букву S, Джейми получал серьезные повреждения:  Швейцария (Switzerland) - травма выбила его из строя на 4 месяца, Шотландия (Scotland) - на чемпионате Европы 1996 г. травма вывела его из строя до конца турнира, "Сандерленд" (Sunderland) - в 1999 г., 4 месяца на восстановление,"Шеффилд Уэнсдей" (Sheffield Wednesday) - еще месяц лечения...

Тем не менее в перерывах между вынужденным бездействием Джейми Реднап показывал мастерскую игру высочайшего класса. За что в частности был избран капитаном "красных" в 1999 г., а в сезоне 2000-2001 г.г. в знак уважения именно Реднаппу было предложено поднять над головой Кубок Англии, хотя он не провёл в розыгрыше того турнира ни единой минуты. Он поблагодарил за предложение, но отказался, посчитав, что не заслужил на это права.

16 апреля 2002 года полузащитник перешел в "Тоттенхэм Хотспур". Всего за ФК "Ливерпуль" Джейми Реднапп провел 308 встреч, в которых забил 41 гол.