Весной 1999 года Джибриль впервые вышел на поле в составе бургундского клуба, заменив опытного Тома Деньо. Уже в следующем сезоне Сиссе стал основным игроком «Осера» и весьма яркой фигурой в футбольной Франции.

19-летний Джибриль выглядел намного старше своих лет из-за опытов над своей внешностью. В своем третьем взрослом сезоне молодой футболист стал лучшим бомбардиром чемпионата, оставив позади многих маститых и знаменитых снайперов.

После блестящего сезона 2001/02 Сиссе невозможно было не взять на чемпионат мира, поэтому Роже Лемер включил новичка в состав команды, отправившейся на чемпионат мира. Но на мундиале Сиссе запомнился разве что своей необычной внешностью. Голов от него так и не дождались, как, впрочем, и от остальных французов.

После этого, Джибриль переехал в Англию за 20 млн. Евро. Не будет большим преувеличением сказать, что на «Энфилде» Сиссе ждали как мессию. Ради этого, даже продали кумира фанов Ливерпуля - Майкла Оуэна в «Реал», чтобы освободить место для новичка. Однако в новом клубе Джибриля вскоре подстерегло большое несчастье. В матче с «Блэкберном» защитник соперника Джеймс МакИвели нанес французу тяжелейшую травму – открытый перелом левой голени. Мало того, что зрелище было ужасающим – из ноги торчал осколок кости и сам футболист испытывал сильнейшую боль, так это повреждение могло привести к трагедии. Если бы не быстрое вмешательство врачей, у Джибриля могла бы развиться гангрена, и ногу пришлось бы ампутировать.

После таких травм учатся ходить заново. Но Джибс поправился довольно быстро – уже в апреле он выходил на поле, а в мае выиграл вместе с «Ливерпулем» финал Лиги чемпионов. Причем перелом никоим образом не сказался на скорости футболиста, француз по-прежнему спорил с чехом Барошем за звание самого быстрого игрока «Ливерпуля».