На переломе веков Лондон не мог выставить ни одной команды в Первый дивизион футбольной лиги. Энтузиаст футбола Генри Огастес Мирс обнаружил подходящее для выступлений футбольного клуба место на территории старого атлетического комплекса в районе Стэмфорд Бридж - свободный участок земли в западном Лондоне. Как и Джон Хоулдинг, Гас Мирс решил создать команду для стадиона, а не наоборот (здесь я опущу знаменитую байку про укушенное колено Паркера).
14 марта 1905 года в пабе под названием "Нож мясника" состоялось заседание. Одним из вопросов, стоявших на повестке дня, был вопрос о названии нового клуба. Варианты "Стэмфорд Бридж", "Кенсингтон" и  "Лондон" были отвергнуты, было принято решение назвать клуб также, как район Лондона, в котором расположен стадион - "Челси".
Шотландец Джон Тэйт Робертсон стал первым играющим тренером, "Челси" был укомплектована уважаемыми футболистами, и ... подал заявку прямо в Футбольную лигу, где 29 мая 1905 года на ежегодном общем собрании его выбрали для участия во Втором дивизионе ("Челси" стал первым в истории клубом, который попал в лигу, ни разу не ударив по мячу).
Первый матч "синие" провели 2 сентября 1905 года и проиграл со счётом 1-0 "Стокпорту". Однако, во многом благодаря поддержке болельщиков, уже после второго сезона "Челси" вышел в Первый дивизион.
Первого голкипера Вилли Фулка (по  прозвищу "толстяк") нельзя было не заметить на поле, он весил более 300 фунтов (что впрочем не мешало ему с успехом выступать и за сборную Англии). Во втором сезоне в клуб пришёл Джордж Хилдсон ("пулемёт"), забивший за 6 сезонов 107 голов. Примерно в это же время за изображение ветерана на эмблеме "Челси" получил прозвище - "пенсионеры". Кстати в 40-е годы за "синих" выступал легендарный Билли Лидделл.
В 20 веке "Челси" испытал и взлёты и падения - неоднократно вылетая во второй дивизион, клуб стал Чемпионом и выиграл Суперкубок Англии в 1955 г., выиграл Кубок Лиги в 1967 г., Кубок Англии в 1970 г. и Кубок Кубков УЕФА в 1971 г.. С момента образования Премьер Лиги, "Челси" ни разу не вылетал из неё и всегда выступает успешно, вместе с "Ливерпулем" входит в "большую четверку" наиболее успешных команд и стал Чемпионом в 2005, 2006 г., обладателем Кубка Англии 1997, 2000, 2007 и 2009 г., Кубка Лиги 1998, 2005 и 2007 г., Суперкубка Англии 2005 и 2009 г., Кубка Кубков и Суперкубка УЕФА в 1998 г., а также неоднократным финалистом Лиги Чемпионов.
С лета 2003 г. владельцем "Челси" является Роман Абрамович, который купил его на грани разорения, выплатил долги и инвестирует значительные финансовые средства в строительство клубной инфраструктуры, приобретение и зарплату выдающихся игроков и тренеров (чего "красным" явно недостаёт).